注文住宅を建てたいけど、どのタイミングでどのくらい初期費用が必要なの？

基本的な流れは、「土地契約（不動産屋）」→「設計監理契約（設計事務所）」→「建物工事契約（建設会社）」となります。
土地契約は契約時に手付金（10％程度）・決済時に残金、設計監理契約は契約時・設計完了時・着工時・竣工時の4分割、建物工事契約は着工時・上棟時・竣工時の3分割が一般的な支払いスケジュールになります。
住宅ローンは建物竣工時にしか融資されませんので、それまでの支払いには「つなぎ融資」が必要になります。（金融機関によっては、つなぎ融資ではなく住宅ローンを分割で融資してくれる場合もあります。）
つなぎ融資はどの金融機関でも行っているわけではなく、またつなぎ融資だけの利用はほとんどできませんので、つなぎ融資を行っている金融機関で住宅ローンを含めた相談が必要です。
今回の場合は、土地決済時に現金が不足しますので、そこでつなぎ融資が必要になってきます。
なお、設計監理契約と建物工事契約に関しては、支払い条件を変えることが出来ることもありますので、必要に応じて相談してみてもいいと思います。
また、土地を購入してから設計事務所へ建物の相談をされることが多いと思われますが、土地条件によっては希望する建物が実現できなかったり、工事に思わぬ予算が必要になる場合もあります。
ですので、土地購入の段階から設計事務所へ相談されることをお勧めします。
多少の費用はかかるかもしれませんが、一緒に土地を見に行ってもらったり、場合によっては簡単なイメージプランを作ってくれたりします。
また、思わぬ掘り出し物件（何らかの不都合があって安い土地）でも、建築家の知恵と工夫で有効利用できたりすることもありますので、結果的には割安になるとも考えられます。
全ての設計事務所が土地探しからの依頼を受けてくれるかどうかはわかりませんが、そのあたりから親身になって付き合ってくれる設計事務所は、良い事務所としてのひとつの判断材料となるかもしれません。

私の事務所の場合
設計料の支払い時期
契約時設計料の10％、基本設計完了時25％、実施設計完了時35％、確認申請提出時10％、上棟時10％、竣工時10％でお願いしています。

工事費の支払時期
工務店によって、若干の違いはあるかも知れませんが、一般的には3回に分けて支払うことが慣例になっています。
契約時、上棟時、竣工時
しかし、これですと内装工事に入るまで過払い状態になるので、私の事務所ではお客様と相談した上で
契約時10％、あとは工事の出来高支払い。あるいは5回〜6回に分けて支払うという条件で見積もりを取ることが多いです。

まずは抽象的でも構わないので、理想とする家をイメージすることだと思います。そこから予算組み、土地・物件探し、計画案の作成と進むのですが、唯一無二の家を計画したいのであれば、理想とする家のイメージとマッチした建築家と会い、予算・土地探しから、建築家とチームを組んで進めていければとても良い家になるのではないかと考えています。

一般的には下記の費用がかかるのではないでしょうか。

【土地の購入時】
・売主へ支払う土地購入の手付金：100～200万円程度
・不動産会社へ支払う仲介手数料：3％＋6万円なので160万円程度
・司法書士へ支払う登記費用・銀行へ支払うローンの諸経費等：100万円程度（金利をアップしてローンに組み込める場合あり）
→土地の費用の残りはローンで引き渡し時に支払うことが可能です。
引き渡しした段階からローンの支払いがスタートするので、できるだけここで自己資金を入れてローンを減らすと建物が完成して引っ越しするまでの間の支払いを減らせます。

【建築費用】
※専門家によって支払いのスケジュールが異なりますので、問い合わせた時に確認してみてください。一例を載せます。借り入れ先によっても下記のような支払いが可能・不可能な場合など様々です。
・建築士へ支払う設計料：10～15％　300万円とする
　┗支払いのタイミングは、手付をいくらか支払い、7～9割程度を請負契約時、残りを建物の引き渡し時となることが多い。
・建設会社への支払いは通常、段階的に支払っていく「出来高払い」：契約時に30％程度、上棟で30％、完成で残40％＋追加費用です。※場合によりつなぎ融資が必要になることも。

上記のパターンの場合、土地購入の際に必要な現金は最低360万程度、建築費は契約時の支払いをすべて現金にした場合でも合計1110万、合わせて1470万円なので、自己資金2000万円は十分な金額といえるでしょう。

銀行と個人の属性、建築工事費用の支払先の会社等により様々ですが、土地の引き渡しの際にすべてのローンを実行する場合もあります。まずは銀行へ相談を。

また、忘れがちなポイントとしてカーテンや家具、家電、引越し費用や仮住まいが必要な場合はその費用は基本的には現金での支払いになります。それも踏まえて自己資金の額を考える必要があります。